出征之前，赵望舒恭谨致书于苍水，委托他担任全军督军，在怀宣左右时时规谏匡弼。怀宣也曾指天誓日地答应过母亲，要奉苍水如亚父，凡有所号令，必先听取其意见，而后施行。然而怀宣并不情愿苍水长在近旁。苍水洞明世事、见多识广不假，练达人情、心性坚韧也不假，但是他太过谨慎和周至，总是先思退后思进，先谋守后谋战，先取旁邑而后图大城，譬如一饱经捶打的丝瓜，内里汁干瓤尽，徒留纵横致密的丝络支持着无比坚硬的外皮。黄怀宣与他朝夕相对，总觉得那丝网正将自己包围缠裹，使他处处受制，无法放手施为。“如此甚好！”周全斌已先他一步击掌称赞。在怀宣看来，全斌一向为母亲的马首是瞻，此刻附和苍水，无非是要给足他的颜面——偏偏全斌骁勇善战，北伐以来屡建大功，怀宣也要给足他的颜面。他沉吟半晌，总算想出一计，“不知张师父可愿亲自督师，先往金陵牵制守军？待弟子攻克镇江、进围故都，师父便溯江西上，进据芜湖，扼断敌军援路。届时东西相应，何愁恢复不成？”
芜湖固七省孔道，商贾毕集，居江、楚下游，为江左锁钥之地（注3）。悬军深入敌后，非但前后皆可能遇敌，还需扼阻上游敌舟，俾主力无后顾之忧，从容进取。此任艰巨非常，苍水却慨然应允，“我本倡义之人，何敢辞乎！”计议遂定。六月十九日，怀宣进泊镇江南岸七里港。
二十日，黄军登岸，扎营于银山对岸。银山北临大江，东迫府城，俯制西津渡口，实镇江之西北门户。景军在此驻派重兵驻防，然而萨洲骑兵为避黄军兵锋，业已撤向大路结营，只留数百名绿营步兵扼守于此。怀宣侦知敌情，决意速拔山头，以便后续攻城。然而敌军大营甚近，八旗骑兵又捷于我方步卒，白昼发兵，必有来援，届时仰面迎敌，伤亡不知凡几。怀宣遂于次日亲自勘察山势、道路，谋划分兵进取之策。明日二更，乃命全军衔枚渡河，在滩头整顿兵马，分五路齐登银山。绿营军提督管效忠不意敌军已至，大骇，仓促呼兵拒敌。阵脚未定，对面鸟铳、行营炮、弓箭齐发，继而黄军三叠而进，迅速攻占山头，景军节节败退，连人带马俱向山下败逃，或自相蹂踏于狭径，或跌陷溺亡于河沟。黄军乘胜直追十余里，一路斩杀无数。管效忠眼见大势已去，率领亲兵争抢大路而逃。
占领银山后，怀宣鼓棹进兵，直逼镇江。镇江守将高谦麾下两千兵马，惶惧不敢应战，被赶来支援的闽将林光裕面折道，“我辈赴援至此，闭城不战，何以拒敌？愿以我部为诸军先！”他率二百五十名闽兵先自西门杀出，高谦亦挥兵继进。初战之师，其势甚锐，闽兵奋勇冲锋，一时突入黄军阵中，击杀数百人。怀宣急命右武卫周全斌、左武卫陈魁等四面围剿。全斌让人在阵后拉起长绳，“退逾此绳者，斩！”旋即提刀直冲敌阵。众将士见主将身先士卒，莫不胆气倍增，争相向前。会天大雨，道路泥泞，景军马队尽陷泥淖之中，难以折转，黄军徒跣击刺，往来剽疾，杀伤敌军甚众。景军招架不住，败退入城，次日举全城之兵与黄军再战。黄军抢先发炮鸣铳，阻遏敌阵，景军闻声纷纷伏地，尚未起身，对面又开始施放火筒。霎时间浓烟蔽野，景兵双目难睁，不能视物。及至烟雾散去，黄军竟已迫至身前，与他们短兵相接。景军手中的鸟铳、弓矢皆无从施展，且黄军个个戴藤盔、持藤牌，枪劈刀砍亦不得破。景军阵脚大乱，很快便在敌军的追杀下鼠窜逃回城中。
高谦又闻败讯，连忙召集城中士绅，共商战守之策。士绅们相顾无言，少顷，方有一武生起身倡议，“黄军势大，将军当为一郡生灵计议。”
“城中兵马尚可支持二日，如二日后援军不至，再从诸君之议不迟。”
“瓜洲半日即破，镇江如何坚守二日？”众武生闻言顿时哗然。一连两日兵败如山，早已让他们对守军失却信心。镇城有累卵之危，而守将尚在画饼。他们你一言，我一语地反驳开来，话里话外，俱是畏敌劝降之意。“传言当日瓜洲城破，凡萨人未及逃者，不论军民男女，尽为黄军所杀。前车之鉴不远，还望将军识时知变，速作决断。莫待城破之日，噬脐无及！”
高谦早怀易帜之心，只因身典一城兵马，众目睽睽之下，不敢遽然言明。他向知府戴可进递出一个眼色，可进会意，立时趋至高谦座前，伏地哽咽道，“将军若再迟疑，阖城千万生灵，俱将化为齑粉矣！”
高谦面上强作为难之色，沉默片刻，突然推倒桌案，脱帽痛哭道，“如今看来，我只得忍负君王恩典，以万民之心为心了！”
随即高谦率部下及戴可进出城投降。黄怀宣大喜过望，意欲以镇江为反正归附之表率，不惜重赏厚赉，以示优容：凡城中文武官员，皆赐红袍冠带一袭，犒赏降军三千两白银，悉数陈列于铺有红罽的桌案之上，并命人敲鼓奏乐，招摇抬入城中。士民夹道观望，满城震动——自镇江沦于异族之手，百姓引颈延伫，望王师之至若岁。久为亡国之奴，今复见故国衣冠，谁能不悲喜交集，泫然泪下！于是城中日夜奏乐歌舞，宽衣、大袖遍布街市，裁缝生意陡增，缎匹供不应求。次日怀宣亲巡全城、检阅军队。他命各部官兵分批行进，由西门河边的大闸出发，经北门，一路行进至甘露寺列队。诸军旗号鲜明，甲仗齐整，依次进发，首尾绵延数里。时观者见其军容之盛，竞相传呼为“天兵”。当其时也，大江南北，无不争先献册上印，南及徽宁，西及九江，俱遥通款。东南闻风思动，两浙人心摇摇，将吏坐观向背，萨兵望风退缩（注4）。金陵改旗易帜，似已在指顾之间。
与此同时，长江潮退，海舟行迟，张苍水率部更易沙船，牵挽而进。仪真吏民出城五十里，携版图至岸边迎降。原是前一日怀宣已遣将军李必单舸前来招抚。百姓素仰张苍水的名声，纷纷焚香长跪雨中，固邀他停舟登岸。苍水推辞不过，只得下船，暂借江边官署接见阖城士绅。城中父老皆担心李将军未带兵马，若景军突至，将无以捍卫城池，稽首恳请苍水在此驻守。苍水军务在身，不便答应。离去之时，沿岸父老焚香拜送，久久不肯散去。
张苍水抵达六合时，闻知黄军已于二十四日占领镇江。先时他曾嘱咐怀宣，“兵贵神速，若从水道进师，巨舰逆流逆风，恐将稽延误事。”他计算镇江距金陵一百五十里，便是步兵身披重甲，一日只行三十里，不出五日，也当赶至金陵。他担心与怀宣会师失期，率士卒瑟瑟行于芦荻之中，不分昼夜牵缆而进，总算于二十八日赶到观音门外。
楼船十万石头城，钟阜依然拱旧京。弓箭秋藏云五色，旌旗月度夜三更（注5）。张苍水眺望睽违多年的前朝留都，宛若旧巢归燕，重过空梁。亡国之痛、复仇之愤与恢复之望一齐在他的胸中激荡。苍水不眠不休，时时立于船头翘望。风雨凄迷，烟波浩渺，望断江天，竟始终不见一艘前来会师的战船。
苦候两昼夜后，忽听哨探来报，正有十倍于己的敌船出上新河蔽江而来，击棹如飞。苍水自忖众寡不敌，只得仓促收拢舟师，解缆扬帆，向上游的芜湖挺进。